דרור קשטן

עם פרישתו עבר קשטן לעסוק באימון, ומונה למאמן קבוצת הנערים של הפועל כפר סבא. שנתיים מאוחר יותר מונה למאמן הקבוצה הבכירה, אולם תחת הדרכתו ירדה כפר סבא לליגת המשנה בשנת 1977. לאחר תקופות אימון קצרות בהפועל קרית אונו והפועל לוד, שב קשטן לכפר סבא ב-1980, ושנה אחת לאחר מכן זכה עמה באליפות הליגה. עם ירידתה של כפר סבא לליגת המשנה בשלהי עונת 1982/83, חזר להפועל לוד וזכה עמה בגביע המדינה בכדורגל. בשנת 1984 מונה למאמן נבחרת הנוער הישראלית, אולם הודח ממנה עוד באותה שנה נוכח פרשת קובלנץ.

קשטן הגיע לבית"ר ירושלים בעונת 1985/86 וזכה עמה בגביע המדינה, ובעונה הבאה - באליפות הליגה. לאחר עזיבה קצרה למכבי חיפה בעונת 1987/88 - עמה רשם את הניצחון המפורסם 10:0 על מכבי תל אביב - שב בעונה הבאה לבית"ר וזכה עמה בגביע בפעם השנייה. ההישג הבא שרשם עם בית"ר היה אליפות הליגה, שהושגה בעונת 1992/93. שנתיים לאחר מכן עבר להפועל חיפה, אך פוטר באמצע העונה. בעונת 1995/96 הוחתם על ידי מכבי תל אביב, וזכה עמה בדאבל (אליפות וגביע המדינה). בעונה הבאה חצה את הקווים וחתם ביריבה העירונית הפועל, אותה הציל מירידה. הוא חזר לבית"ר בעונת 1997/98 והדריך אותה לזכייה באליפות ובגביע הטוטו.

קשטן הצליח לזכות בשנית בדאבל עם הפועל תל אביב בעונת 1999/2000. בשנתיים הבאות הוביל את האדומים למקום השני בליגה פעמיים ברציפות, כאשר הישגו הגדול ביותר כמאמן - הגעה לשלב רבע גמר גביע אופ"א - הושג בעונת 2001/02. קשטן נשאר בהפועל בשנתיים הבאות. בשלהי 2004 עזב את הקבוצה ולקח פסק זמן מאימון פעיל. באמצע עונת 2004/05 מונה למאמן הפועל פתח תקווה. בקיץ 2005 עזב את פתח תקווה וחזר להפועל תל אביב אותה הוביל בעונת 2005/2006 לזכיה בגביע המדינה ולמקום השני בליגת העל. ב-9 בנובמבר, 2005, הוכרז על מעברו בסוף עונת 2005/2006 מאימון הפועל תל אביב לאימון נבחרת ישראל בכדורגל, כמאמן הראשי ומחליפו של אברהם גרנט, כאשר משימתו הראשונה תהייה נסיון העפלה ליורו 2008.

דרור קשטן מוגדר על ידי רבים כמאמן האיכותי בישראל וקשטן הוא המאמן המעוטר בתולדות כדורגל הישראלי, עם עם שש אליפויות, שש גביעי מדינה ושני גביעי טוטו.